Som adelsman kunde Montaigne hoppas på att nå höga politiska ämbeten, kanske bli kunglig förvaltare eller ambassadör. Men Montaignes politiska karriär blev ett misslyckande, och det var så han blev en av de mest framgångsrika oberoende författarna i historien. Han steg till kommunal nivå, men hans politiska karriär belastades av flera något slumpmässiga motgångar som han inte riktigt kunde kontrollera. Montaigne var försiktig och tålmodig och såg dessa dygder som politiska styrkor. Han förblev lojal mot alla som hade auktoritet. Han förblev katolik och höll isär religion och politik, en ovanlig ståndpunkt i 1500-talets Frankrike. Medan andra ofta ändrade sin tro för personlig vinning, förblev Montaigne trogen sin övertygelse. Hans bästa levnadstecknare Philippe Desan noterar: "Hans misslyckanden i politiken gjorde det ändå möjligt för honom att hitta den rätta tonen för en ny litterär och filosofisk genre som han byggde på ruinerna av sin karriär i offentlig tjänst. Han gjorde flera försök till politik innan hans bok förvandlade honom till ett litterärt monument. Ibland är ett misslyckande en välsignelse. Ödet verkar föredra ett rent bord.