Como noble, Montaigne podía aspirar a alcanzar un alto cargo político, tal vez convirtiéndose en mayordomo real o embajador. Pero la carrera política de Montaigne fue un fracaso, y así fue como se convirtió en uno de los escritores independientes más exitosos de la historia. Ascendió a nivel municipal, pero su carrera política se vio lastrada por varios reveses un tanto aleatorios que no pudo controlar realmente. Montaigne era cauteloso y paciente, viendo estas virtudes como fortalezas políticas. Se mantuvo leal a quien tuviera autoridad. Siguió siendo católico, manteniendo la religión y la política distintas, una posición poco común en la Francia del siglo XVI. Mientras que otros cambiaban frecuentemente sus creencias para beneficio personal, Montaigne se mantuvo fiel a sus convicciones. Su mejor biógrafo, Philippe Desan, señala: Sin embargo, sus fracasos en la política le permitieron encontrar el tono adecuado para un nuevo género literario y filosófico que construyó sobre las ruinas de su carrera en el servicio público. Hizo varios intentos en la política antes de que su libro lo transformara en un monumento literario". A veces el fracaso es una bendición. El destino parece preferir hacer borrón y cuenta nueva.