Como nobre, Montaigne poderia esperar alcançar altos cargos políticos, talvez tornando-se um mordomo real ou embaixador. Mas a carreira política de Montaigne foi um fracasso, o que o tornou um dos escritores independentes mais bem-sucedidos da história. Ele subiu ao nível municipal, mas sua carreira política foi sobrecarregada por vários contratempos um tanto aleatórios que ele não conseguiu realmente controlar. Montaigne era cauteloso e paciente, vendo essas virtudes como forças políticas. Ele permaneceu leal a quem quer que detivesse a autoridade. Ele continuou católico, mantendo a religião e a política distintas, uma posição incomum na França do século XVI. Enquanto outros frequentemente mudavam suas crenças para ganho pessoal, Montaigne permaneceu fiel às suas convicções. Seu melhor biógrafo, Philippe Desan, observa: "Seus fracassos na política, no entanto, permitiram-lhe encontrar o tom certo para um novo gênero literário e filosófico que ele construiu sobre as ruínas de sua carreira no serviço público. Ele fez várias tentativas na política antes que seu livro o transformasse em um monumento literário." Às vezes, o fracasso é uma bênção. O destino parece preferir uma lousa limpa.