Som adelsmann kunne Montaigne håpe på å oppnå høye politiske embeter, kanskje bli en kongelig forvalter eller ambassadør. Men Montaignes politiske karriere var en fiasko, og det var slik han ble en av de mest suksessrike uavhengige forfatterne i historien. Han steg til kommunalt nivå, men hans politiske karriere ble tynget av flere litt tilfeldige tilbakeslag som han egentlig ikke kunne kontrollere. Montaigne var forsiktig og tålmodig, og så på disse dydene som politiske styrker. Han forble lojal mot den som hadde myndighet. Han forble katolikk, og holdt religion og politikk atskilt, en uvanlig posisjon i Frankrike på 16-tallet. Mens andre ofte endret sin tro for personlig vinning, forble Montaigne tro mot sin overbevisning. Hans beste biograf Philippe Desan bemerker: «Hans fiaskoer i politikken tillot ham likevel å finne den rette tonen for en ny litterær og filosofisk sjanger som han bygde på ruinene av sin karriere i offentlig tjeneste. Han gjorde flere forsøk på politikk før boken hans forvandlet ham til et litterært monument.» Noen ganger er det en velsignelse å mislykkes. Skjebnen ser ut til å foretrekke blanke ark.