Sebagai seorang bangsawan, Montaigne dapat berharap untuk mencapai jabatan politik yang tinggi, mungkin menjadi pelayan atau duta besar kerajaan. Tetapi karir politik Montaigne gagal, itulah bagaimana ia menjadi salah satu penulis independen paling sukses dalam sejarah. Dia naik ke tingkat kotamadya tetapi karir politiknya terbebani oleh beberapa kemunduran yang agak acak yang tidak dapat dia kendalikan. Montaigne berhati-hati dan sabar, melihat kebajikan ini sebagai kekuatan politik. Dia tetap setia kepada siapa pun yang memegang otoritas. Dia tetap Katolik, menjaga agama dan politik tetap berbeda, posisi yang tidak biasa di Prancis abad ke-16. Sementara yang lain sering mengubah keyakinan mereka untuk keuntungan pribadi, Montaigne tetap setia pada keyakinannya. Penulis biografi terbaiknya Philippe Desan mencatat: "Kegagalannya dalam politik tetap memungkinkannya menemukan nada yang tepat untuk genre sastra dan filosofis baru yang dia bangun di atas reruntuhan karirnya dalam pelayanan publik. Dia melakukan beberapa upaya politik sebelum bukunya mengubahnya menjadi monumen sastra." Terkadang kegagalan adalah berkah. Destiny tampaknya lebih suka batu tulis yang bersih.