Als edelman kon Montaigne hopen een hoge politieke functie te bereiken, misschien als koninklijke rentmeester of ambassadeur. Maar Montaigne's politieke carrière was een mislukking, wat hem tot een van de meest succesvolle onafhankelijke schrijvers in de geschiedenis maakte. Hij steeg naar het gemeentelijke niveau, maar zijn politieke carrière werd belast door verschillende enigszins willekeurige tegenslagen die hij niet echt kon beheersen. Montaigne was voorzichtig en geduldig, en beschouwde deze deugden als politieke sterkte. Hij bleef loyaal aan wie ook maar autoriteit had. Hij bleef katholiek en hield religie en politiek gescheiden, een ongebruikelijke positie in 16e-eeuws Frankrijk. Terwijl anderen vaak hun overtuigingen veranderden voor persoonlijk gewin, bleef Montaigne trouw aan zijn overtuigingen. Zijn beste biograaf Philippe Desan merkt op: "Zijn mislukkingen in de politiek stelden hem desondanks in staat de juiste toon te vinden voor een nieuw literair en filosofisch genre dat hij opbouwde op de puinhopen van zijn carrière in de openbare dienst. Hij deed verschillende pogingen in de politiek voordat zijn boek hem transformeerde in een literair monument." Soms is falen een zegen. Het lijkt alsof het lot de voorkeur geeft aan een schone lei.