In quanto nobile, Montaigne poteva sperare di raggiungere alte cariche politiche, forse diventando un steward reale o un ambasciatore. Ma la carriera politica di Montaigne fu un fallimento, ed è così che divenne uno degli scrittori indipendenti di maggior successo della storia. Salì a livello municipale, ma la sua carriera politica fu ostacolata da diversi imprevisti che non poteva realmente controllare. Montaigne era cauto e paziente, vedendo queste virtù come punti di forza politici. Rimase leale a chiunque detenesse l'autorità. Rimase cattolico, mantenendo la religione e la politica distinte, una posizione poco comune nella Francia del XVI secolo. Mentre altri cambiavano frequentemente le loro convinzioni per guadagni personali, Montaigne rimase fedele alle sue convinzioni. Il suo miglior biografo, Philippe Desan, osserva: "I suoi fallimenti in politica gli permisero comunque di trovare il giusto tono per un nuovo genere letterario e filosofico che costruì sulle rovine della sua carriera nel servizio pubblico. Fece diversi tentativi in politica prima che il suo libro lo trasformasse in un monumento letterario." A volte il fallimento è una benedizione. Il destino sembra preferire un nuovo inizio.