Como noble, Montaigne podía esperar alcanzar un alto cargo político, quizás convirtiéndose en mayordomo real o embajador. Pero la carrera política de Montaigne fue un fracaso, lo que le permitió convertirse en uno de los escritores independientes más exitosos de la historia. Ascendió a nivel municipal, pero su carrera política estuvo obstaculizada por varios contratiempos algo aleatorios que realmente no pudo controlar. Montaigne era cauteloso y paciente, viendo estas virtudes como fortalezas políticas. Se mantuvo leal a quien tuviera autoridad. Permaneció católico, manteniendo la religión y la política distintas, una posición poco común en la Francia del siglo XVI. Mientras que otros cambiaban frecuentemente sus creencias por interés personal, Montaigne se mantuvo fiel a sus convicciones. Su mejor biógrafo, Philippe Desan, señala: "Sus fracasos en la política, no obstante, le permitieron encontrar el tono adecuado para un nuevo género literario y filosófico que construyó sobre las ruinas de su carrera en el servicio público. Hizo varios intentos en la política antes de que su libro lo transformara en un monumento literario." A veces, el fracaso es una bendición. El destino parece preferir una pizarra limpia.