Como nobre, Montaigne poderia esperar alcançar um alto cargo político, talvez se tornando um mordomo real ou embaixador. Mas a carreira política de Montaigne foi um fracasso, e foi assim que ele se tornou um dos escritores independentes mais bem-sucedidos da história. Ele subiu para o nível municipal, mas sua carreira política foi prejudicada por vários contratempos um tanto aleatórios que ele não conseguia controlar. Montaigne foi cauteloso e paciente, vendo essas virtudes como forças políticas. Ele permaneceu leal a quem detinha autoridade. Ele permaneceu católico, mantendo religião e política distintas, uma posição incomum na França do século 16. Enquanto outros frequentemente mudavam suas crenças para ganho pessoal, Montaigne permaneceu fiel às suas convicções. Seu melhor biógrafo, Philippe Desan, observa: "Seus fracassos na política, no entanto, permitiram que ele encontrasse o tom certo para um novo gênero literário e filosófico que ele construiu sobre as ruínas de sua carreira no serviço público. Ele fez várias tentativas de política antes que seu livro o transformasse em um monumento literário. Às vezes, o fracasso é uma bênção. O destino parece preferir uma lousa limpa.