En tant que noble, Montaigne pouvait espérer atteindre de hautes fonctions politiques, peut-être devenir intendant royal ou ambassadeur. Mais la carrière politique de Montaigne fut un échec, ce qui explique comment il est devenu l'un des écrivains indépendants les plus réussis de l'histoire. Il a atteint le niveau municipal, mais sa carrière politique a été entravée par plusieurs revers quelque peu aléatoires qu'il ne pouvait vraiment pas contrôler. Montaigne était prudent et patient, considérant ces vertus comme des forces politiques. Il est resté loyal envers ceux qui détenaient l'autorité. Il est resté catholique, maintenant la religion et la politique distinctes, une position peu commune dans la France du XVIe siècle. Alors que d'autres changeaient fréquemment de croyances pour un gain personnel, Montaigne est resté fidèle à ses convictions. Son meilleur biographe, Philippe Desan, note : "Ses échecs en politique lui ont néanmoins permis de trouver le bon ton pour un nouveau genre littéraire et philosophique qu'il a construit sur les ruines de sa carrière dans le service public. Il a fait plusieurs tentatives en politique avant que son livre ne le transforme en monument littéraire." Parfois, l'échec est une bénédiction. Le destin semble préférer une page blanche.