Ca nobil, Montaigne putea spera să obțină o funcție politică înaltă, poate devenind intendent sau ambasador regal. Dar cariera politică a lui Montaigne a fost un eșec, așa că a devenit unul dintre cei mai de succes scriitori independenți din istorie. A ajuns la nivel municipal, dar cariera sa politică a fost împovărată de mai multe eșecuri oarecum aleatorii pe care nu le-a putut controla cu adevărat. Montaigne a fost precaut și răbdător, văzând aceste virtuți ca puncte forte politice. A rămas loial oricui deținea autoritatea. A rămas catolic, păstrând religia și politica distincte, o poziție neobișnuită în Franța secolului al XVI-lea. În timp ce alții și-au schimbat frecvent convingerile pentru câștig personal, Montaigne a rămas fidel convingerilor sale. Cel mai bun biograf al său, Philippe Desan, notează: "Eșecurile sale în politică i-au permis totuși să găsească tonul potrivit pentru un nou gen literar și filozofic pe care l-a construit pe ruinele carierei sale în serviciul public. A făcut mai multe încercări în politică înainte ca cartea sa să-l transforme într-un monument literar." Uneori eșecul este o binecuvântare. Destinul pare să prefere tabula rasă.