Jako szlachcic, Montaigne mógł mieć nadzieję na osiągnięcie wysokiego urzędowego stanowiska, być może zostając królewskim zarządcą lub ambasadorem. Jednak kariera polityczna Montaigne'a była porażką, co sprawiło, że stał się jednym z najbardziej udanych niezależnych pisarzy w historii. Wzniósł się na poziom miejskiego, ale jego kariera polityczna była obciążona kilkoma dość przypadkowymi niepowodzeniami, nad którymi nie miał naprawdę kontroli. Montaigne był ostrożny i cierpliwy, postrzegając te cnoty jako siły polityczne. Pozostał lojalny wobec tych, którzy sprawowali władzę. Pozostał katolikiem, oddzielając religię od polityki, co było rzadką pozycją w XVI-wiecznej Francji. Podczas gdy inni często zmieniali swoje przekonania dla osobistych korzyści, Montaigne pozostał wierny swoim przekonaniom. Jego najlepszy biograf Philippe Desan zauważa: "Jego niepowodzenia w polityce mimo wszystko pozwoliły mu znaleźć właściwy ton dla nowego gatunku literackiego i filozoficznego, który zbudował na ruinach swojej kariery w służbie publicznej. Podjął kilka prób w polityce, zanim jego książka przekształciła go w literacki pomnik." Czasami porażka to błogosławieństwo. Przeznaczenie wydaje się preferować czystą kartę.