Jako šlechtic mohl Montaigne doufat, že dosáhne vysokého politického úřadu, možná se stane královským správcem nebo velvyslancem. Montaignova politická kariéra však skončila neúspěchem, a tak se stal jedním z nejúspěšnějších nezávislých spisovatelů v historii. Dostal se až na komunální úroveň, ale jeho politická kariéra byla zatížena několika poněkud náhodnými nezdary, které nemohl skutečně ovlivnit. Montaigne byl opatrný a trpělivý, protože tyto ctnosti považoval za politické přednosti. Zůstal věrný každému, kdo měl autoritu. Zůstal katolíkem a udržoval náboženství a politiku oddělené, což byl ve Francii 16. století neobvyklý postoj. Zatímco jiní často měnili své přesvědčení pro osobní prospěch, Montaigne zůstal věrný svému přesvědčení. Jeho nejlepší životopisec Philippe Desan poznamenává: "Jeho neúspěchy v politice mu nicméně umožnily najít správný tón pro nový literární a filozofický žánr, který vybudoval na troskách své kariéry ve veřejné službě. Několikrát se pokusil o politiku, než ho jeho kniha proměnila v literární pomník." Někdy je neúspěch požehnáním. Zdá se, že Destiny dává přednost čistému štítu.